От спектакъла „Пиано в тревата“ / снимка: Божидар Марков
Завършва НАТФИЗ „Кръстьо Сарафов“ през 1992 г. в класа на проф. Стефан Данаилов. През същата година влиза в трупата на Народен театър „Иван Вазов“. През сезон 1998/1999 играе ролята на Паралитик в авторския спектакъл на Ги Шели „Бръснещ вятър“ – международен театрален проект, реализиран в пет езикови версии, с премиери в Париж, Токио, Ню Йорк, София и Йоханесбург. Сред най-известните му роли в Народния театър са Камий Демулен в „Спомен за една революция“ по Георг Бюхнер и Хайнер Мюлер, Тирезий в „Антигона“ от Софокъл, Дамис в „Тартюф“ от Молиер, Фредерик Елис в „Есенна градина“ от Лилиан Хелман, Ной в „Човекът, който прави дъжд“ от Натаниел Ричард Неш, Дон Сезар де Басан в „Руи Блас“ от Виктор Юго, Альошка в „На дъното“ по Максим Горки, Фреди в „Пигмалион“ от Бърнард Шоу, Стефан Нос в „Лари Томпсън“ от Душан Ковачевич, Ангъс в „Макбет“ от Уилям Шекспир, Офицер в „Магбед“ от Йожен Йонеско, Френк Харкорт в „Да си вземеш жена от село“ от Уилям Уичърли, Френският крал в „Крал Лир“ от Шекспир, Килгор Траут и други персонажи във „Времетръс“ от Андрей Филипов, Пол Дан в „Ах, този джаз!“, Рикардо Ередия в „Осъдени души“ по Димитър Димов, Виртуоза в „Рейс“ от Станислав Стратиев, Теодоси Миронов във „Виновният“ от Димитър Димов, Дон Базилио в „Един безумен ден“ от Пиер дьо Бомарше.
През този сезон на сцената на Народен театър „Иван Вазов“ можете да гледате Христо Чешмеджиев в спектаклите „Един безумен ден“, „Виновният“, „Компания“ и „Пиано в тревата“.